Η ομάδα με τις περισσότερες νίκες στην ιστορία του NFL αγωνίζεται στην NFC North και δεν είναι άλλη από τους ιστορικούς Bears. Με έτος ίδρυσης το 1920 οι Bears είναι από τις παλαιότερες ομάδες της λίγκας και έχουν να επιδείξουν 9 κατακτήσεις πρωταθλημάτων, αλλά μόλις μία εξ’αυτών στην Super Bowl era (1985). Εκτός από τις νίκες οι Bears είναι κάτοχοι του ρεκόρ για τα περισσότερα μέλη στο Hall of Fame και τα περισσότερα νούμερα πρώην αθλητών που έχουν αποσυρθεί. Το αρχικό όνομα της ομάδας ήταν Decatur Staleys το οποίο άλλαξε ο θρυλικός ιδιοκτήτης της ομάδας George Halas σε Bears το 1922.

Η έδρα των Bears είναι το Soldier Field από το 1971, οπότε και μετακόμισαν από το Wrigley Field. Σε αυτά τα δύο γήπεδα μεγαλούργησε μια μακρά σειρά ονομάτων πριν πάρει το δρόμο για το Canton και το Hall of Fame. Παίχτες όπως oι Walter Payton, Mike Singletary, Mike Ditka, Gale Sayers, Dick Butkus, Richard Dent αποτελούν κοσμήματα της ιστορίας του συλλόγου.

Ειδική μνεία πρέπει να γίνει στην ομάδα που κατέκτησε το Super Bowl το 1985. Η άμυνα εκείνης της χρονιάς μνημονεύεται ακόμα και σήμερα ως μία από τις καλύτερες στην ιστορία και κοιτώντας τα αποτελέσματα είναι εύκολο να δει κανείς το γιατί. Το 15-1 της regular season ήρθε σαν φυσικό αποτέλεσμα των μόλις 198 πόντων που δέχτηκε. Ακολούθησαν δύο συνεχόμενα shutouts στα playoffs απέναντι σε Giants (21-0) και Rams (24-0), κάτι που δεν είχε ξαναγίνει ποτέ μέχρι τότε. Το 46-10 του Super Bowl απέναντι στους Patriots μόνο έκπληξη δεν μπορεί να προκαλεί για μια ομάδα που είχε στο ρόστερ της 9 Pro Bowlers μοιρασμένους ανάμεσα σε άμυνα και επίθεση.

Η κόντρα με τους Green Bay Packers αποτελεί σχεδόν κάθε χρόνο το highlight της σεζόν για τους οπαδούς και των δύο ομάδων. Τελευταία οι Packers έχουν πάρει το πάνω χέρι με 95-94-6, αλλά χρειάστηκαν 25 χρόνια με Brett Favre και Aaron Rodgers για να καλυφθεί η διαφορά που είχαν αρχικά οι Bears. Άξια αναφοράς είναι και η κόντρα με τους Cardinals που παρότι τώρα έχουν την έδρα τους στην Arizona, έχουν ιδρυθεί στο Chicago και για πολλά χρόνια ήταν αντίπαλοι στην ίδια πόλη.

Στη σύγχρονη ιστορία ο John Fox έχει αναλάβει τα ηνία της ομάδας από το 2015, ενώ πολλά έχουν επενδυθεί στον rookie QB Mitchell Trubisky που η ομάδα επέλεξε με το 2ο overall pick στο Draft του 2017.